Classe 1991, nativo di Silver Spring nel Maryland, dopo aver frequentato l’high school si trasferisce all’Università di Liu Brooklyn con la quale gioca dal 2009 al 2013, ultima stagione chiusa a 18.9 punti e 8.6 rimbalzi di media. Dopo aver disputato il PIT (Portsmouth Invitational) torneo primaverile al quale partecipano alcuni tra i migliori prospetti usciti dal college, approda in Belgio dove gioca con i Wolves Verviers-Pepinster. La stagione successiva, 2015-2016 sbarca in Italia e firma con la Virtus Roma con cui chiude la stagione a 14.4 ppg e 7.7 rimbalzi di media. La scorsa stagione nuova avventura per Olasewere che firma con l’Hapoel Ramat Gan, squadra partecipante alla seconda lega israeliana. In 27 gare chiude ad una media di 17.4 punti e 8.1 rimbalzi. In estate la firma con Orzinuovi con cui in 7 gare ha prodotto oltre 19 punti a partita conditi da 10 rimbalzi di media.
Nella sua carriera ha vestito anche la maglia della nazionale nigeriana totalizzando 29 presenze.
Ora l’approdo a Rieti per quella che sarà la sua terza avventura nel campionato di serie A2.
